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Journal of Tropical Oceanography >

2023 , Vol. 42 >Issue 5: 171 - 177

DOI: https://doi.org/10.11978/2022241

Exploitation of Marine Resources

Phenolic acids from soft coral-associated symbiotic and epiphytic fungi Aspergillus sp. EGF7-0-1 (Ⅱ)

  • FAN Hao , 1 ,
  • HE Jiahong 1 ,
  • WEI Xia 2 ,
  • CHEN Leyi 1 ,
  • CHEN Xinqi 1 ,
  • ZHANG Cuixain , 1
Expand
  • 1. School of Pharmaceutical Sciences, Guangzhou University of Chinese Medicine, Guangzhou 510006, China
  • 2. Pharmaceutical college, Guangxi Medicinal University, Nanning 530021, China
ZHANG Cuixian. email:

Received date: 2022-11-09

  Revised date: 2022-11-29

  Online published: 2022-12-06

Supported by

Special fund of Guangdong Provincial Department of Natural Resources(GDNRC[2021]048)

Special fund of Guangdong Provincial Department of Natural Resources(GDNRC[2020]039)

National Natural Science Foundation of China(82273845)

National Natural Science Foundation of China(81741160)

Innovation and Entrepreneurship Program for College Students in Guangdong Province(S202010572122)

Fold

Abstract

In order to discover the novel and bioactive secondary metabolites, the soft coral-associated (Sinularia sp.) symbiotic and epiphytic fungi Aspergillus sp. EGF7-0-1 was fermented by using rice medium. The metabolites were isolated by the chromatography technology and high performance liquid chromatography (HPLC). Ten phenolic acids compounds were obtained. According to the 1D and 2D nuclear magnetic resonance (NMR), high resolution electrospray ionization mass spectroscopy (HR-ESI-MS), optical rotatory dispersion (ORD), and comparison with the literature, their structures were determined as 4-hydroxy-3-(3'-methyl-2'-butenyl) phenylacetic acid (1), asperulosin C (2), 4-hydroxyphenylacetic acid (3), methyl 4-hydroxyphenylacetate (4), 4-hydroxy-3-prenyl-benzoic acid (5), 4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl) benzaldehyde (6), p-Hydroxybenzaldehyde (7), methyl 4-hydroxybenzoate (8), 3-hydroxyphenylacetic acid (9) and 2,2'-oxybis(1,4)-ditert-butylbenzene (10). Among them, compound 1 was a new natural product. Antitumor activity studies showed that compounds 1~10 were not active against HCT116, MCF7, Huh 7, Hepa 1-6, 4T1, B16 and F10 tumor cells.

Key words： traditional marine Chinese medicine soft coral; Aspergillus sp. EGF7-0-1; phenolic acids; new natural product; identification

Cite this article

FAN Hao , HE Jiahong , WEI Xia , CHEN Leyi , CHEN Xinqi , ZHANG Cuixain . Phenolic acids from soft coral-associated symbiotic and epiphytic fungi Aspergillus sp. EGF7-0-1 (Ⅱ)[J]. Journal of Tropical Oceanography, 2023 , 42(5) : 171 -177 . DOI: 10.11978/2022241

海洋来源的天然活性物质, 包括微生物、藻类及无脊椎动物等3大来源。由于其特殊的生境, 海洋微生物能代谢出丰富的骨架类型、功能独特活性物质, 使“蓝色药库”的挖掘成为海洋新药开发的研究热点(马丽丽 等, 2021)。天然产物是自然界的生物体在进化过程中为了适应环境、竞争拮抗、沟通交流、抵御外侵、传递信号等而产生的代谢产物(Fan et al, 2022)。与此同时, 与合成化合物相比, 天然产物具有更加复杂的骨架结构, 以及独特的生物学性质。曲霉属真菌作为海洋真菌中研究最多的一类, 目前报道来源于海洋曲霉属真菌的天然产物包含有聚酮类、生物碱、丁内酯类、和糖苷等化合物。生理活性主要涉及细胞毒活性、抗菌和抗炎活性等(Carroll et al, 2021)。为继续探索来自海洋微生物的新颖结构和具有生物活性的次生代谢物(刘炳新 等, 2021; Wei et al, 2022), 本课题组对一株海洋来源软珊瑚真菌Aspergillus sp. EGF7-0-1中的酚酸类化学成分进行研究。从该菌株大米培养基的乙酸乙酯部位中共分离得到10个酚酸类化合物(图1), 分别为4-hydroxy-3-(3'-methyl-2'-butenyl) phenylacetic acid (1)、asperulosin C (2)、对羟基苯乙酸(3)、对羟基苯乙酸甲酯(4)、4-hydroxy-3-prenyl-benzoic acid (5)、4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl) benzaldehyde (6)、对羟基苯甲醛(7)、对羟基苯甲酸甲酯(8)、间羟基苯乙酸(9)和2,2'-oxybis(1,4)-di-tert-butylbenzene (10), 其中化合物1是一个新的天然产物。
图1 来源于Aspergillus sp. EGF7-0-1中芳香酚酸类化合物1~10

Fig. 1 Compounds 1~10

1 试验部分

1.1 仪器、试剂与材料

试验过程中所涉及的仪器及试剂信息见表1。菌种、微生物发酵用培养基、次生代谢产物提取、分离和化合物结构鉴定所用的仪器、试剂和材料与文献相同(黎咏怡 等, 2022)。
表1 试验中使用仪器和试剂信息

Tab. 1 Instruments and reagents used in the experiment

仪器/试剂 型号/规格 品牌
核磁共振波谱仪 400MHz AVANCE Ⅲ型 德国 Bruker公司
高分辨液质联用仪 Triple TOFTM 5600+ 美国 AB SCIEX公司
高效液相色谱 QuikSep半制备型 北京慧德易科技有限公司
旋转蒸发器 XHRE-2000A 上海霄汉实业发展有限公司
低温冷却液循环泵 DLSB-5/20 上海霄汉实业发展有限公司
单人单面超净工作台 SW-CJ-1FD 苏州净化设备厂
高压蒸汽灭菌器 LX-B75L型 合肥华泰医疗设备有限公司
Kromasil C18半制备柱 10mm×250mm, 5μm 瑞典Akzo Nobel公司
常规柱层析硅胶 200~300目、300~400目 青岛海洋化工厂
Sephadex LH-20 YILIMART 500 G 瑞典cytiva公司
乙酸乙酯、甲醇、等常规试剂 分析纯 广东光华科技股份有限公司
氘代甲醇 25 G 美国剑桥CIT公司
葡萄糖 分析纯 天津致远化学试剂有限公司
技术琼脂粉 分析纯 广东环凯微生物科技有限公司
海盐、大米、土豆 市场采购
荧光多功能酶标仪 美国Beckman Coulter公司 DTX 880
噻唑蓝粉末 美国Amresco公司
RPMI-1640培养基 美国Gibco公司
DMEM 培养基 武汉普诺赛生命科技有限公司
0.25%胰蛋白酶 美国Gibco公司
胎牛血清 上海依科赛生物制品有限公司
青-链霉素 美国Hyclone公司

1.2 菌株来源

菌株 EGF7-0-1是从中国南海三亚海域的软珊瑚中分离所得到, 对菌株EGF7-0-1进行DNA提取, 通过PCR扩增真菌核糖体ITS基因区段, 将扩序结果(GenBank号: KX008667)与NCBI网站的GenBank数据库中已知序列进行比对, 鉴定为Aspergillus sp.。菌株保存于广州中医药大学中药学院海洋天然药物实验室(编号: EGF7-0-1)。

1.3 菌株规模发酵

用无菌接种环沾取菌株EGF7-0-1, 接种至无菌PDB固体培养基, 待培养基上长出单菌落后接种至PDB液体培养基上, 每瓶400mL。恒温摇床上(28℃, 165r·min-1)培养2~3d, 即可获得菌株种子液。取10mL种子培养液于装有50g大米培养基的1L培养瓶中, 25℃静置培养30d。共培养100L。

1.4 提取分离

菌株培养结束后, 向培养瓶中加入250mL乙酸乙酯(Ethyl acetate, EtOAc)灭活, 并置于摇床上165r·min-1 振摇提取8h, 过滤、合并EtOAc浸提液, 经过减压浓缩后获得EtOAc浸膏(500g)。采用硅胶、羟丙基葡聚糖凝胶柱色谱及半制备高效液相色谱等进行分离、纯化(见图2)
图2 化合物1~10分离流程图(τR为保留时间)

Fig. 2 The separation flowing chart of 1~10 (τR means retention time)

1.5 活性测试

采用MTT [5-二苯基四氮唑溴盐]法对化合物1~10进行人结肠癌细胞、人乳腺癌细胞、人肝癌细胞、小鼠肝癌细胞、小鼠乳腺癌细胞、小鼠黑色素瘤细胞和小鼠皮肤黑色素瘤细胞等肿瘤细胞活性测试。将生长期的细胞接种至96孔板, 加入不同药物浓度灭活血清的培养液, 阴性对照孔为同等体积的磷酸缓冲盐溶液, 阳性对照孔为不含药物同等体积完全培养液。待培养48h后, 加入30μL的MTT, 于37℃下孵育4h后移除MTT溶液。再加入100μL的二甲基亚砜, 待反应物甲瓒溶解后, 在波长590nm下使用荧光多功能酶标仪, 检测每个孔的OD值。

2 结果与分析

2.1 物理常数和波谱数据

化合物 1, 白色粉末(MeOH), 分子式 C13H16O3; HR-ESI-MS m/z 220.1059 [M+H]+ (计算值为 220.1099), 1H NMR (400MHz, CD3OD) δH和13C NMR (100MHz, CD3OD) δC见表2。
表2 化合物1~5的1H NMR和13C NMR数据表

Tab. 2 1H NMR and 13C NMR data of 1~5 in CD3OD

No. 1 2 3 4 5
δH, 裂分
(偶合常数)		 δC, 类型 δH, 裂分
(偶合常数)		 δC, 类型 δH, 裂分
(偶合常数)		 δC, 类型 δH, 裂分
(偶合常数)		 δC, 类型 δH, 裂分
(偶合常数)		 δC, 类型
1 126.9, C 126.2, C 129.0, C 126.3, C 123.6, C
2 6.56, m 132.9, CH 6.92, m 131.3, CH 7.10, d (8.0) 131.3, CH 7.07, d (8.1) 131.3, CH 7.76, m 132.5, CH
3 129.2, C 129.3, C 6.70, d (8.0) 116.0, CH 6.72, d (8.1) 116.3, CH 129.0, C
4 155.0, C 155.2, C 156.9, C 157.5, C 160.2, C
5 6.66, dd (8.2, 2.4) 115.7, CH 6.88, dd (8.4, 2.5) 115.9, CH 6.70, d (8.0) 116.0, CH 6.72, d (8.1) 116.3, CH 7.69, dd (8.6, 2.0) 115.2, CH
6 6.67, d (8.2) 131.3, CH 6.68, d (8.4) 131.1, CH 7.10, d (8.0) 131.3, CH 7.07, d (8.1) 131.3, CH 6.76, d (8.6) 130.3, CH
7 3.49, m 41.6, CH2 3.49, m 41.1, CH2 3.69, s 40.1, CH2 3.52, s 40.9, CH2 169.3, C
8 176.8, C 177.2, C 175.7, C 174.6, C
9 3.78, s 52.4, CH 3.65, s 52.4, q
1' 3.07, d (3.3) 29.2, CH2 3.27, d (7.43) 29.2, CH2 3.30, d (1.6) 29.1, CH2
2' 5.07, m 124.0, CH 5.30, m 123.9, CH 5.32, m 123.5, CH
3' 132.9, C 133.1, C 133.4, C
4' 17.8, CH3 17.8, CH3 17.8, CH3
5' 25.9, CH3 25.9, CH3 26.0, CH3
化合物 2, 白色粉末(MeOH), 分子式 C14H8O3; HR-ESI-MS m/z 234.1259 [M+H]+ (计算值为 234.1256), 1H NMR (400MHz, CD3OD) δH和13C NMR (100MHz, CD3OD) δC 见表2。
化合物 3, 白色粉末(MeOH), 分子式 C8H8O3; HR-ESI-MS m/z 152.0468 [M+H]+ (计算值为 152.0473), 1H
NMR (400MHz, CD3OD) δH和13C NMR (100MHz, CD3OD) δC 见表2。
化合物 4, 白色粉末(MeOH), 分子式 C9H10O3; HR-ESI-MS m/z 166.0609 [M+H]+ (计算值为 166.0630), 1H NMR (400MHz, CD3OD) δH和13C NMR (100MHz, CD3OD) δC 见表2。
化合物 5, 白色粉末(MeOH), 分子式为C12H14O3, HR-ESI-MS m/z 206.0925 [M+H]+ (计算值为 206.0943), 1H NMR (400MHz, CD3OD) δH和13C NMR (100MHz, CD3OD) δC见表2。
化合物 6, 白色粉末(MeOH), 分子式 C12H14O3; HR-ESI-MS m/z 190.0987 [M+H]+ (计算值为 190.0994), 1H NMR (400MHz, CD3OD) δH和13C NMR (100MHz, CD3OD) δC见表3。
表3 化合物6~9的1H NMR和13C NMR 数据表

Tab. 3 1H NMR and 13C NMR data of 6~9 in CD3OD

No. 6 7 8 9
δH, 裂分(偶合常数) δC, 类型 δH, 裂分(偶合常数) δC, 类型 δH, 裂分(偶合常数) δC, 类型 δH, 裂分(偶合常数) δC, 类型
1 122.9, C 128.9, C 123.9, C 6.69, d (8.0) 123.1, CH
2 7.63, m 132.3, CH 7.71, d (8.1) 132.3, CH 7.56, d (8.2) 131.3, CH 132.1, C
3 130.1, C 6.89, d (8.1) 116.0, CH 6.66, d (8.2) 115.9, CH 7.02, d (8.5) 116.1, CH
4 163.3, C 164.3, C 162.7, C 156.8, C
5 7.59, dd (8.1, 2.1) 116.0, CH 6.89, d (8.1) 116.0, CH 6.66, d (8.2) 115.9, CH 6.72, m 114.7, CH
6 6.89, d (8.1) 130.5, CH 7.71, d (8.1) 132.3, CH 7.56, d (8.2) 131.3, CH 7.02, d (8.5) 129.2, CH
7 9.72, s 193.1, CH 9.98, s 191.1, CH 165.8, C 3.51, s 37.9, CH2
8 3.79, s 52.7, CH3 176.2, C
9
1' 3.34, s 28.9, CH2
2' 5.34, m 123.0, CH
3' 134.0, C
4' 17.8, CH3
5' 25.9, CH3
化合物 7, 白色粉末(MeOH), 分子式 C7H6O2; HR-ESI-MS m/z 234.1259 [M+H]+ (计算值为 234.1256), 1H NMR (400MHz, CD3OD) δH和13C NMR (100MHz, CD3OD) δC 见表3。
化合物 8, 白色粉末(MeOH), 分子式 C8H8O3; HR-ESI-MS m/z 152.0467 [M+H]+ (计算值为 152.0473), 1H NMR (400MHz, CD3OD) δH和13C NMR (100MHz, CD3OD) δC 见表3。
化合物 9, 白色粉末(MeOH), 分子式 C8H8O3; HRESIMS m/z 152.0459 [M+H]+ (计算值为 152.0473), 1H NMR (400MHz, CD3OD) δH和13C-NMR (100MHz, CD3OD) δC 见表3。
化合物10, 白色油状, 分子式 C28H42O; HR-ESI-MS m/z 394.3219 [M+H]+ (计算值为 394.3236), 1H NMR (400MHz, CD3OD) δH和13C-NMR (100MHz, CD3OD) δC 见表3。
化合物 1的1H NMR (400MHz, CD3OD)与13C NMR数据见表2, 在 NMR中与化合物5相比多出一组亚甲基(δH 3.49, 2H, m; δC 41.6), 在HMBC谱图中H-7与C-8、C-1、C-2、C-6相关可被观察到, 如图3。将化合物1的1H NMR和13C NMR数据与文献中4-hydroxy-3-(3'-methyl-2'-butenyl) phenylacetic acid进行对照(Birch et al, 1967), 其化学位移值基本一致。故化合物1鉴定为 4-hydroxy-3-(3'-methyl-2'-butenyl) phenylacetic acid。该化合物首次于1967年以合成化合物所被报道, 尚未有相关生物活性研究。这是首次从自然界发现的新天然产物。
图3 化合物1的HMBC相关图

Fig. 3 Key HMBC correlation of 1

化合物 2的1H NMR (400MHz, CD3OD)与13C NMR数据见表2, 在 NMR中与化合物1相比多出一组甲氧基(δH 3.78, 3H, s; δC 52.4)。将化合物2的1H NMR和13C NMR数据与文献中asperulosin C进行对照(Xu et al, 2021), 其化学位移值基本一致, 故化合物2鉴定为 asperulosin C。
化合物 3的1H NMR (400MHz, CD3OD)与13C NMR数据见表2, 在 NMR中与化合物1相比多出一组芳环质子信号(δH 6.70, d, 8.00; δC 116.0), 缺失异戊烯基片段。将化合物3的1H NMR和13C NMR数据与文献中对羟基苯乙酸进行对照(安昶亮 等, 2019), 其化学位移值基本一致。故化合物3鉴定为对羟基苯乙酸。
化合物 4的1H NMR (400MHz, CD3OD)与13C NMR数据见表2, 在 NMR中与化合物2相比多出一组芳环质子信号(δH 6.72, d, 8.10; δC 116.3), 缺失异戊烯基片段。将化合物4的1H NMR和13C NMR数据与文献中对羟基苯乙酸甲酯进行对照(安昶亮 等, 2019), 其化学位移值基本一致。故化合物4鉴定为对羟基苯乙酸甲酯。
化合物 5的 1H NMR表明该化合物含有3个芳香质子(δH 7.69, 1H, dd, J=8.6, 2.0Hz, H-5; 6.76, 1H, d, J=8.6Hz, H-6; 7.76, 1H, s, H-2), 2个甲基(δH 1.78, 1.68, 6H3, s, H-4'/5'), 1个亚甲基(δH 3.30, 2H, d, J=1.6Hz, H-1'), 存在1个双键上的质子(δH 5.32, 1H, m, H-2'), 13C NMR表明该化合物有1个与酚羟基相连芳香环上的碳(δC 160.5, C-4), 2个双键上的不饱和碳(δC 123.5, C-2'; 133.4, C-3'), 4个芳香环上的不饱和碳(δC 132.5, C-2; 130.3, C-6; 129.0, C-3; 115.1, C-5), 2个甲基碳(δC 26.0, C-5'; 17.8, C-4'), 1个亚甲基碳(δC 29.1, C-1')。将化合物5的1H NMR和13C NMR数据与文献报道的4-hydroxy-3-prenyl-benzoic acid进行比较(Vatcharin et al, 2014), 其化学位移值基本一致。故化合物 5 鉴定为 4-hydroxy- 3-prenyl-benzoic acid。
化合物 6的1H NMR (400MHz, CD3OD)与13C NMR数据见表3, 将化合物6的1H NMR和13C NMR数据与文献中4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl) benzaldehyde进行对照(Xu et al, 2021), 其化学位移值基本一致。故化合物6鉴定为4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl) benzaldehyde。
化合物 7的1H NMR (400MHz, CD3OD)与13C NMR数据见表3, 将化合物7的1H NMR和13C NMR数据与文献中对羟基苯甲醛进行对照(温建辉 等, 2015), 其化学位移值基本一致。故化合物7鉴定为对羟基苯甲醛。
化合物 8的1H NMR (400 MHz, CD3OD)与13C NMR数据见表3, 将化合物8的1H NMR和13C NMR数据与文献中对羟基苯甲酸甲酯进行对照(张树军 等, 2015), 其化学位移值基本一致。故化合物8鉴定为对羟基苯甲酸甲酯。
化合物 9的1H NMR (400MHz, CD3OD)与13C NMR数据见表3, 将化合物9的1H NMR和13C NMR数据与文献中间羟基苯乙酸进行对照(吕海宁 等, 2015), 其化学位移值基本一致。故化合物9鉴定为间羟基苯乙酸。
化合物10的1H NMR显示该化合物含有6个芳香质子(δH 7.56~7.51, 2H, m, C-6/6'; 7.36, 2H, s, C-3/3'; 7.13, 2H, dd, J=8.6, 2.5Hz, C-5/5'), 12个甲基(δH 1.34, 18H3, s, C-12/12', 13/13', 14/14'; 1.29, 18H, s, C-8/8', 9/9', 10/10'), 13C NMR表明该化合物有12个芳香环上的不饱和碳(δC 149.1, C-2'; 148.8, C-2; 148.8, C-1/1'; 139.9, C-4'; 139.8, C-4; 125.9, C-3/3'; 125.2, C-5/5'; 120.1, C-6'; 120.0, C-6), 12个甲基碳(δC 31.8, C-8/8', 9/9', 10/10'; 30.8, C-12/12', 13/13', 14/14'), 4个季碳(δC 35.9, C-7/7'; 35.5, C-11/11'), 将化合物10的1H NMR和13C NMR数据与文献进行对照(陈若兰 等, 2022), 基本一致。故化合物10鉴定为2,2'-oxybis(1,4)-di-tert-butylbenzene。

2.2 活性研究

抗肿瘤活性研究表明, 化合物1~10对HCT116、MCF7、Huh 7、Hepa 1-6、4T1、B16和F10等肿瘤细胞进行活性测试, 均未有活性。后续将对酚酸类化合物的活性进一步筛选。部分文献对酚酸类化合物的体外药理活性测试表明化合物10对O78血清型大肠杆菌显示抑菌活性, 抑菌质量浓度为50mol·L-1 (陈若兰 等, 2022)。化合物6和2对脂多糖(LPS)诱导的RAW264.7细胞中一氧化氮(NO)的产生具有抗炎活性, 其半抑制浓度(IC50)值分别为55mol·L-1和45mol·L-1 (Xu et al, 2021)。化合物7对自由基清除率达56.8% (安昶亮 等, 2019)。此菌含有丰富的酚酸类代谢产物, 特别是其具有异戊烯基取代片段的酚酸类化合物表现出显著且丰富的生物活性, 启示我们可以进一步通过结构修饰等手段探索极端环境下曲霉属来源的次生代谢产物的潜在药用价值。

3 结论

本文研究了南海三亚海域软珊瑚来源真菌 Aspergillus sp. EGF7-0-1中酚酸类化学成分, 共分离得到10个酚酸类化合物, 其中有一个新的天然产物——化合物1。酚酸类化合物在药物化学中扮演着重要角色, 是生物合成中的常见中间体, 且大多具有多种多样的活性, 因此对酚酸类化合物的研究具有重要意义(曹雷雷 等, 2015)。目前对酚酸类的研究较为深入, 但是对于极端环境来源的酚酸类化合物研究较少, 本研究为曲霉属真菌进一步研究提供了物质基础。

References

Publishing order | Descend order by publishing year | Descend order by cited within
[1]
安昶亮, 孔凡栋, 马青云, 等, 2019. 海洋真菌Aspergillus sp. SCS-KFD66的次级代谢产物研究[J]. 中草药, 50(13): 3001-3007.

AN CHANGLIANG, KONG FANDONG, MA QINGYUN, et al, 2019. Secondary metabolites from marine-derived fungus Aspergillus sp. SCS-KFD66[J]. Chinese Traditional and Herbal Drugs, 50(13): 3001-3007 (in Chinese with English abstract).

[2]
曹雷雷, 天海妍, 王友绍, 等, 2015. 红树植物无瓣海桑果实的化学成分研究[J]. 热带海洋学报, 34(1): 77-82.

CAO LEILEI, TIAN HAIYAN, WANG YOUSHAO, et al, 2015. Chemical constituents in the fruits of mangrove plant Sonneratia apetala Buch. Ham.[J]. Journal of Tropical Oceanography, 34(1): 77-82 (in Chinese with English abstract).

[3]
陈若兰, 黎子洋, 巫惠珍, 等, 2022. 一株红树植物内生真菌Pseudallescheria boydii L32的代谢产物[J]. 中山大学学报(自然科学版), 61(4): 60-64.

CHEN RUOLAN, LI ZIYANG, WU HUIZHEN, et al, 2022. The metabolites of a mangrove endophytic fungus Pseudallescheria boydii L32[J]. Journal of Sun Yat-sen University, 61(4): 60-64 (in Chinese with English abstract).

[4]
黎咏怡, 蔡金旋, 方越, 等, 2022. 南海软珊瑚共附生真菌Aspergillus sp. EGF15-0-3中色酮、蒽醌及其二聚体类化合物[J]. 中山大学学报(自然科学版), 61(4): 70-78.

LI YONGYI, CAI JINXUAN, FANG YUE, et al, 2022. Xanthones, anthraquinone and their dimers from soft coral-associated symbiotic and epiphytic fungi Aspergillus sp. EGF15-0-3[J]. Journal of Sun Yat-sen University, 61(4): 70-78 (in Chinese with English abstract).

[5]
刘炳新, 韦霞, 肖细姬, 等, 2021. 南海软珊瑚共附生真菌 Aspergillus sp. EGF15-0-3苯甲醛类化合物研究[J]. 热带海洋学报, 40(4): 63-69.

DOI

LIU BINGXIN, WEI XIA, XIAO XIJI, et al, 2021. Research on benzaldehydes from the soft coral-associated symbiotic fungus Aspergillus sp. EGF15-0-3[J]. Journal of Tropical Oceanography, 40(4): 63-69 (in Chinese with English abstract).

[6]
吕海宁, 陈辉, 屈晶, 等, 2015. 内生真菌Trichoderma harzianum次生代谢产物研究[J]. 中国现代中药, 17(5): 427-430.

LYU HAINING, CHEN HUI, QU JING, et al, 2015. Study on secondary metabolites of endophytic fungi Trichoderma harzianum[J]. Modern Chinese Medicine, 17(5): 427-430 (in Chinese with English abstract).

[7]
马丽丽, 田新朋, 李桂菊, 等, 2021. 海洋微生物来源天然产物研究现状与态势[J]. 热带海洋学报, 40(5): 134-146.

DOI

MA LILI, TIAN XINPENG, LI GUIJU, et al, 2021. Research status and development trends of natural products from marine microorganisms[J]. Journal of Tropical Oceanography, 40(5): 134-146 (in Chinese with English abstract).

DOI

[8]
温建辉, 倪付勇, 赵祎武, 等, 2015. 山银花化学成分研究[J]. 中草药, 46(13): 1883-1886.

WEN JIANHUI, NI FUYONG, ZHAO YIWU, et al, 2015. Chemical constituents from flower buds of Lonicera confuse[J]. Chinese Traditional and Herbal Drugs, 46(13): 1883-1886 (in Chinese with English abstract).

[9]
张树军, 刘焕, 李军, 等, 2015. 蒙古苍耳全草化学成分研究[J]. 中草药, 46(3): 329-333.

ZHANG SHUJUN, LIU HUAN, LI JUN, et al, 2015. Study on chemical constituents from whole herbs of Xanthium mongolicum[J]. Chinese Traditional and Herbal Drugs, 46(3): 329-333 (in Chinese with English abstract).

[10]
BIRCH A J, MAUNG M, 1967. The synthesis of ortho-isopentenyl phenols[J]. Tetrahedron Letters, 8(34): 3275-3276.

DOI

[11]
CARROLL A R, COPP B R, DAVIS R A, et al, 2021. Marine natural products[J]. Natural Product Reports, 38(2): 362-413.

DOI PMID

[12]
FAN HAO, SHI ZHIMIAN, LEI YANHU, et al, 2022. Rare carbon-bridged citrinin dimers from the starfish-derived symbiotic fungus Penicillium sp. GGF16-1-2[J]. Marine Drugs, 20(7): 443.

DOI

[13]
VATCHARIN R, NACHAMON R, SARANYOO K, et al, 2014. γ-Butyrolactone, cytochalasin, cyclic carbonate, eutypinic acid, and phenalenone derivatives from the soil fungus Aspergillus sp. PSU-RSPG185[J]. Journal of Natural Products, 77(11): 2375-2382.

DOI

[14]
WEI XIA, WANG FANGTING, SI-TU MEI XIA, et al, 2022. Pyranodipyran derivatives with tyrosyl DNA phosphodiesterase 1 inhibitory activities and fluorescent properties from Aspergillus sp. EGF 15-0-3[J]. Marine Drugs, 20(3): 211.

DOI

[15]
XU QIANQIAN, QIAO YUBEN, et al, 2021. New polyketides with anti-inflammatory activity from the fungus Aspergillus rugulosa[J]. Frontiers in Pharmacology, 12: 700573.

DOI

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